Когда преподобный Сергий Радонежский в 1363 году приходил на родину для примирения ростовских князей с великим князем, два пустынножителя, Феодор и Павел, просили у богоносного старца благословения для устройства обители и указания места. Первый из них пришел из Новгородской стороны в Черный лес на реке Устье, построил себе из хвороста хижину, а на большой дороге, из Белозерска в Москву, повесил на дереве кузовок, чтобы принимать от про­ходящих милостыню для своего пропитания. Проходящие усердно клали в этот кузовок хлеб и «овощие». Феодор жил, как птица небесная, без забот о земном, проводя время в молитвах. Спустя три года пришел к нему Павел, и оба старца вместе обратились к великому отцу пустынножителей, бывшему тогда в Ростове. Прп. Сергий избрал прекрасное местоположение на берегу реки Устьи, в 15 верстах от города, и сказал пустынникам: «Призри Бог и Пресвятая Богородица на место сие. Великие страстотерпцы Борис и Глеб будут помогать вам; обстроится обитель и станет известна». С того времени старцы-пустынники постоянно пользовались советами и наставлениями великого аввы и с благословения Ростовского святителя Игнатия приступили к построению монастыря Борисоглебского.