Родился Дмитрий, как предполагается, в 1350 году, октября в 12-й день. Отец его — князь Московский Иван Иванович Красный — был второй раз женат на княгине Александре Ивановне. Дед — великий князь Иван Данилович Калита. До сих пор мы очень мало знаем о детстве Дмитрия. Известно, что когда ему исполнилось три года, на Русь пришла эпидемия чумы. Княжеский престол Владимирский и Московский неожиданно перешёл к его отцу, Ивану Ивановичу Красному.
Быть может, именно сильный характер спас князя Дмитрия Ивановича в трудные годы, когда он, будучи еще совсем мальчиком, осиротел. По всей видимости, очередная эпидемия («моровое поветрие») в Москве 1359 года унесла с собой и его совсем еще молодого отца. В девять лет управлять государством, да еще решать проблемы сложнейших взаимоотношений с другими княжествами, а в первую очередь с Ордой — не простое занятие.