Преподобный Феодор в мирском житии своем владел богатым имением. Слыша же в Евангелии изречение Господне: Всяк от вас, иже не отречется всего своего имения, не может быти Мой ученик (Лк. 14, 33), он последовал словам этим. Оставив все мирское и раздав богатство нищим, он сделался черноризцем в монастыре Печерском и с великим усердием подвизался в добродетели. По благословению игумена он поселился в варяжской пещере, соседней с пещерами преподобного Феодосия, где и прожил много лет, соблюдая строгое воздержание. Во время пребывания преподобного Феодора в этой пещере, диавол поселил в нем печаль и сожаление о розданном нищим имении, приводя ему на ум преклонность лет, слабость здоровья и скудость монастырской пищи. Блаженный Феодор не понял, что подобные мысли есть диавольское искушение. Забывая слова Господа: Не пецытеся душею вашею, что ясте или пиете: воззрите на птицы небесныя, яко не сеют, ни жнут, ни собирают в житницы, и Отец ваш Небесный питает их (Мф. 6, 25—26) и видя нищету свою, стал приходить в отчаяние, сделался мрачен и об этой скорби своей поведал друзьям.