Сказание говорит, что вступление великой княгини на монашеский путь было ознаменовано Божиим благословением и чудом. Одному нищему слепцу великая княгиня явилась во сне в канун своего пострига и обещала исцелить его от слепоты. И вот, когда Евдокия шла в обитель на «иноческий подвиг», слепец-нищий обратился к ней с мольбой: «Боголюбивая госпожа великая княгиня, питательница нищих! Ты всегда довольствовала нас пищею и одеждою, и никогда не отказывала нам в просьбах наших! Не презри и моей просьбы, исцели меня от многолетней слепоты, как сама обещала, явившись мне в сию ночь. Ты сказала мне: завтра дам тебе прозрение; ныне настало для тебя время обещания».
Великая княгиня, будто не замечая слепца и не слыша его мольбу, шла далее и как бы случайно опустила на слепца рукав рубашки. Тот с благоговением и верою отер этим рукавом свои глаза. На виду у всех совершилось чудо: слепой прозрел! Народ прославил вместе с прозревшим угодницу Божию. По сказанию, в день пострига великой княгини исцелились от различных болезней 30 человек. Постриг совершился 17 мая 1407 г. в деревянной церкви Вознесения. Великая княгиня получила в постриге имя Евфросинии («радость»)